_{^{های  ککوله را  بپذیریم درنتیجه  بنزن  دارای سه پیوندساده C - C   وسه پیوند دوگانه C = C  وشش پیوند   C -H ساده خواهد بود درنتیجه شش پیوند  کربن - کربن  ازنظر انرژی یکسان نخواهند بود .  درحالی که  بنزن از شش پیوندهمسان از لحاظ   انرژی  وطول   تشکیل شده است. چگونه چنین پدیده ایی رامی توان توجیه نمود.؟ اگر گرمای استاندارد  تشکیل بنزن C6H6 را محاسبه کنیم.  گرمای استانداردبنزن ΔH  واکنش بین اتم های تنهای گرافیت و گاز H2 می باشد که منجر به تشکیل بنزن می شود.  طبق محاسبه تفاوت بین انرژی لازم برای تشکیل اتم های مجزا از( گرافیت ومولکول هیدروژن )  و( پیوند بین این اتم ها وتشکیل بنزن )گرمای تشکیل بنزن خواهد بود}}

 _{^{ΔH0 = 1343 - 1283 = +60 kcal per mole of benzeneاین محاسبات  نشان می دهد تشکیل بنزن درحالت استاندارد با  جذب گرما همراه است . که واقعیت است وگرمای تشکیل بنزن مثبت است . اما دراینجا ما بایک اختلاف درتجربه وتئوری مواجه می شویم  ، گرما جذب شده هنگام تشکیل  بنزن از کربن و هیدروژن 20 kcal mole-1  می باشد   نه 60kcal mole-1   . به نظرشما علت چیست؟ .اینجا کلیک کنید تاعلت این اختلاف رادریابید. درساختار واقعی بنزن پیوند دوگانه ویک گانه وجود ندارد.بلکه تمام پیوندها یکسان وحد واسط یگانه و دوگانه وطول آن ها برابر pm 154  می باشد.بنزن  مثال مناسبی برای کاربرد یک سیستم الکترون غیر مستقر ( رزونانس) می باشد به طوری که طبق آن می توان برای سیستم پیوند پی بنزن یک قالب اوربیتال درنظر گرفت. اسکلت ساختاری بنزن درشکل زیر نشان می دهد .اتم های کربن دربنزن دارای ساختار مسطح و هیبرید sp2 می باشند .  دواوربیتال sp2 با دواتم کربن دیگر در تشکیل حلقه شش گوشه شرکت نموده و   ویک اوربیتال  sp2 دیگر با اتم H پیوند می دهد. به این ترتیب یک اوربیتال p برای هراتم کربن باقی می ماند. که به طور عمود برمولکول مسطح بنزن وبه فاصله مساوی ازهم قرارگرفته و درنتیجه باهم موازی خواهندشد .هر یک ازاین اوربیتال ها می توانند به طور یکسانی با اوربیتال سمت راست وچپ خود همپوشانی داده پیوندپی (پای ) تشکیل دهد. به طوری که دربنزن بجای سه پیوند دوگانه  مجزا یک پیوند پی  شش مرکزی وجود دارد. ابرالکترو نی پی  برروی بنزن این پدیده رانشان می دهد.}}

    _{^{اکنون این سوال مطرح می شود که اوربیتال مولکولی MO )   p   ) دربنزن چگونه است ؟ اوربیتال مولکولی حاصل از ترکیب سه یاچند اوربیتال اتمی P موازی برروی اتم های متفاوت معمولااوربیتال مولکولی غیرمستقر پی( پای) خوانده می شوند .این اوربیتال هاتمام اتم های درگیررا، زیر پوشش خود دارند. n اوربیتال مولکولی  پی که باروش " ترکیب خطی اوربیتال های اتمی " ازn اوربیتال اتمی  p موازی پدید می آیند برصفحه ی مولکولی عمودند .هنگامی که nزوج باشد شمار اوربیتال های مولکولی پیوندی     پی   (  ازهمپوشانی هم فازاوربیتال های موازی p برروی اتم هاحاصل می شود.)   برابرباشماراوربیتال های مولکولی ضد پیوند  پی   (  ازهمپوشانی ناهم فاز اوربیتال های موازی p برروی اتم هاحاصل می شود.)   است. اوربیتال های مولکولی  حول محور دوهسته متقارن نبوده ودانسیته الکترون درصفحه ای که دوهسته برآن قراردارند صفر است. یعنی دارای صفحه ی گرهی عمود برمحور پیوند هستند . گره ها درتابع موجی  دیده می شوند .بکمک اوربیتال مولکولی (MO ) وضعیت  اوربیتال های  pz1+pz2+pz3+pz4+pz5+pz6, شش کربن ، اطراف حلقه را می توان  نشان  داد.هر MO  از 0, 1, 2یا3 گره ناشی شده است.  این گره ها را در دیاگرام MO برای الکترون های پی بنزن با رعایت سطح انرژی درزیرمی بینید. . دراین شکل هر اوربیتال pz بوسیله یک دایره شامل ‘+’ یا  ‘-‘ نشان داده شده است ( دایره های  ‘-‘ سایه دار نشان داده شده   وتمام دایره های روشن دارای علامت مثبت هستند)  این نمودار نمایش ساده گرافیکی ازانواع ترکیب های خطی بین اوربیتال pz  بنزن هستند .میان گره هاMO  خط کشیده شده است.}}

 _{^{وجود شش الکترون غیر مستقر برروی حلقه بنزن که به طور یکنواخت برروی شش کربن  حرکت می نمایند (رزونانس ) وپایداری زیادی درحدود 40 کیلو کالری( Kj/mol  152  ) به بنزن داده اند به طوری که علیرغم ساختار غیر اشباع دربنزن تمایلی به واکنش های افزایشی ازخود نشان نمی دهد .}}